Alcaloïde

Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées d'origine naturelle pouvant avoir une activité pharmacologique.



Catégories :

Alcaloïde - Agent chimiothérapeutique

Définitions :

  • Composés organique azoté et basique tiré d'un végétal (nom générique). [la morphine, la quinine, la strychnine, la digitaline sont des ... (source : destin-tanganyika)

Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées d'origine naturelle pouvant avoir une activité pharmacologique.

Ce nom dérive du mot alcalin ; à l'origine, le terme a été utilisé pour décrire n'importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une amine). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont reconnus comme des bases de Lewis.

On trouve des alcaloïdes, comme métabolites secondaires, essentiellement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Généralement les alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés.

Le mode d'extraction est particulièrement variable selon la nature de l'alcaloïde ; mais on trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant apolaire en milieu alcalin ou par un solvant polaire en milieu acide (de Brönsted).

Les alcaloïdes ont la propriété de former des sels et d'être amers.

La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de :

De nombreuses autres méthodes comme la chromatographie sont aussi employées pour identifier et doser la molécule.

Bien que énormément d'alcaloïdes soient toxiques (comme la strychnine ou l'aconitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés analgésiques (comme la morphine ou la codéine) ou dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) fréquemment accompagnés d'hypnotiques.

Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.

Ils ont longtemps été catégorisés et appelés selon le végétal ou de l'animal dont ils étaient isolés.

Aujourd'hui on les catégorise généralement selon leur structure chimique.

Classification selon la structure chimique

  • Groupe des Pyrrolidines : Aniracetam, Anisomycin, CX614, Dextromoramide, Diphenyl prolinol, Acide Domoic, Histapyrrodine, Acide Kainic, Methdilazine, Oxaceprol, Prolintane, Pyrrobutamine, hygrine, cuscohygrine.
  • Groupe des Azines : pipéridine, conicine, trigonelline, arecaidine, guvacine, pilocarpine, cytisine, nicotine, spartéine, pelletierine.
  • Groupe des Tropanes  : atropine, hyosciamine, cocaïne, ecgonine, scopolamine.
  • Groupe des Quinoléines : Acridine, Acide Bicinchoninique, Broxyquinoline, Chlorquinaldol, Cinchophen, Clioquinol, Dequalinium, Dihydroquinine, Dihydroquinidine, Hydroxychloroquine, 8-Hydroxyquinoline, Iodoquinol, Acide Kynurenique, Mefloquine, Nitroxoline, Oxycinchophen, Primaquine, Quinine, Quinidine, TSQ, Topotecan, Acide Xanthurenic, Strychnine, Brucine, Veratrine, Cevadine, Echinopsine
    • Aminoquinolines  : Chloroquine, Hydroxychloroquine, Primaquine
    • 8-Aminoquinoline  : Primaquine, Tafenoquine, Pamaquine
  • Groupe des Isoquinolines : dimethisoquine, quinapril, quinapirilat, debrisoquine, 2, 2'Hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride, N-laurylisoquinolinium bromide, narcéine, hydrastine, berbérine
    • Les alcaloïdes de l'opium :
      • Naturels : Morphine, Codéine, Thébaïne, Papavérine, Narcotine, Noscapine
      • Semi-synthetiques : Hydromorphone, Hydrocodone, héroïne,
      • Synthétiques : Fentanyl, Pethidine, Methadone, Propoxyphène
  • Groupe des Phényléthylamines (ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels)  : MDMA, méthamphétamine, mescaline, éphédrine
  • Groupe des Indoles :
    • Tryptamines : DMT, NMT (monométhyltryptamine), psilocybine, sérotonine
    • Ergolines : Les alcaloïdes de l'ergot de seigle (ergine, ergotamine, acide lysergique, etc. ), LSD
    • Bêta-carbolines  : harmine, yohimbine, réserpine, émétine
  • Groupe des Purines :
    • Xanthines : caféine, théobromine, théophylline
  • Groupe des Terpénoïdes :
    • Les alcaloïdes de l'aconit napel : aconitine
    • Solanidine, Solasodine, Batrachotoxine, Delphinine
    • Stéroïdes : solanine, samandarin
  • Groupe des Bétaïnes (composés d'ammonium quaternaire, ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels)  : muscarine, choline, neurine.
  • Groupes des Pyrazoles  :
  • Groupes des Taxanes : Docétaxel, Paclitaxel

Recherche sur Amazon (livres) :



Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Alcalo%C3%AFde.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 04/12/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu