Amphétamine

L'amphétamine est une substance sympathomimétique aux effets anorexigène et psychoanaleptique. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme stimulant du dispositif nerveux central et pour le traitement de l'hyperactivité chez l'enfant.



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Produit chimique toxique - Anorexigène - Amphétamine - Amine

Amphétamine
Structure 2D de l'amphétamine
Structure 2D de l'amphétamine
Général
Nom IUPAC (±) -1-phénylpropan-2-amine
No CAS 300-62-9 (racémique)
51-64-9 (D) ou S (+)
156-34-3 (L) ou R (-)
No EINECS 206-096-2
Code ATC N06BA01, N06BA02
DrugBank DB00182
PubChem 3007
ChEBI 2679
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N  [Isomères]
Masse molaire 135, 2062 gmol-1
C 79, 95 %, H 9, 69 %, N 10, 36 %,
pKa 10.13[1]
Propriétés physiques
T° ébullition 203 °C [1]
Solubilité sol. dans méthanol
28 gl-1 (eau, 25 °C) [1]
Pression de vapeur saturante 0.24 mmHg (20 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 25,
Phrases S : 45,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 1, 76 [2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique et rénal
Demi-vie d'élim. 10-13 heures
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : prisé ou fumé
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres appellations
  • Amphét, Amphé
  • Speed, Deuspi, Peanut
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
DL-amphétamine en gélules

L'amphétamine (DCI) est une substance sympathomimétique aux effets anorexigène et psychoanaleptique. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme stimulant du dispositif nerveux central et pour le traitement de l'hyperactivité chez l'enfant. En Occident, l'amphétamine est reconnue comme un stupéfiant, connu sous le nom de speed.

Le nom «amphétamine» provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).

Historique

La première synthèse d'amphétamines fut réalisée le 18 janvier 1887 par le chimiste roumain L. Edeleanu qui lui donna le nom de phenylisopropylamine mais cette découverte tomba en désuétude.

Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. Initialement isolée de l'Ephedra vulgaris sous le nom d'éphédrine vers 1920, elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de Los Angeles en 1927.

En 1932, elle est lancée sur le marché sous la marque utilisée comme nom de benzédrine et prescrite comme bronchodilatateur.

En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle sera beaucoup utilisée au cours de la Deuxième Guerre mondiale pour perfectionner les performances et en particulier l'endurance des soldats (par la totalité des belligérants) et c'est tandis que les premiers excès seront constatés.

Classées comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne essentiellement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

Groupe des amphétamines et diversité des dérivés

Article détaillé : amphétamines.

Les «amphétamines» (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine de structure phényléthylamine. On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, psychostimulant, hallucinogène ou anorexigène. En modifiant plus ou moins la molécule de phényléthylamine, il a été envisageable d'obtenir des produits dont l'un des effets (stimulant, hallucinogène ou anorexigène) est renforcé au détriment des autres. On a pu ainsi mettre au point des anorexigènes comme la fenfluramine qui ne présente pas d'effet psychostimulant ou des hallucinogènes puissants comme le STP.

Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés. Jusqu'aux années 1970, le commerce illicite des amphétamines concernait principalement des dérivés psychostimulants. Depuis, des dérivés hallucinogènes s'y sont ajoutés, surtout l'ecstasy qui fait l'objet d'une importante consommation. En outre, certains dérivés anorexigènes, dont l'effet psychostimulant n'est pas totalement aboli, sont détournés de leur usage médical.

Chimie

L'amphétamine possède deux énantiomères, le terme amphétamine sert à désigner le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est appelée lévo-amphétamine.

Formule chimique : C9H13N
Masse molaire : 135, 20 g/mol

Pharmacologie

La structure chimique de l'amphétamine est comparable à celle de stimulants naturels produits par le corps : les bioamines dont l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine. L'amphétamine inhibe la récapture de la dopamine. Elle a aussi une action libératrice de la noradrénaline et de la dopamine, par action du transporteur vesiculaire VMAT2 (presynaptique) [3]. Ce phénomène serait la cause de la destruction du neurone.

Usage médical

Elle est essentiellement employée en Amérique du Nord pour traiter les troubles de l'attention, la narcolepsie et quelquefois dans le traitement de l'obésité. Même si la forme pure est proscrite depuis 1959, elle reste utilisée sous forme de sulfate de dextroamphétamine.

Son utilisation comme anti-fatigue dans l'armée s'est vu consacrée.

Usage détourné et récréatif

Personne consommant du Speed

L'amphétamine est utilisée comme drogue ou comme dopant, le plus fréquemment sous le nom de speed, surtout, pendant les free parties ou les rave parties. La drogue est aussi utilisée par certains pour une recherche de productivité accrue, lors de la réalisation d'un travail scolaire par exemple.

La drogue se présente le plus souvent en poudre blanche, quelquefois colorée. On la trouve aussi en gélule, comprimé ou cristaux.

Le produit vendu clandestinement sous le nom de speed peut contenir ou non des amphétamines (surtout amphétamine, dextroamphétamine, méthamphétamine), d'autres produits actifs aux effets identiques ou non dont des psychotropes ou même des excipients quelquefois dangereux.

Effets et conséquences

L'amphétamine agit en libérant de la dopamine dans le cerveau. Elle bloque la recapture de la dopamine dans la synapse. Elle inhibe l'activité de l'enzyme MAO (Monoamine oxydase) Mayer Suce. Elle agit dans le corps à peu près de 12 à 24h après avoir été ingérer. Tout dépendant de la quantitée prise et si elle est combinée avec d'autres stimulants tel que l'alcool, l'amphétamine peut s'avèrer particulièrement dangereuse. Elle traverse la barrière placentaire et cause de nombreux dégâts au fœtus.

Effets recherchés

L'amphétamine étant un produit psycho-actif, les effets recherchés peuvent quelquefois se transformer en bad trip.

Effets à court terme

Il arrive quelquefois que les amphétamines, du fait de leur caractère stimulant, induisent des hallucinations à forte dose, cet effet ne doit pas être confondus avec celui des psychostimulants.

La descente - fin des effets - est fréquemment particulièrement complexe et peut s'accompagner de :

La consommation d'amphétamines cause un effet d'indifférence et/ou un effet sérum de vérité, une capacité à s'ouvrir à d'autre personnes, alors il faut essayer de savoir à qui et lorsque parler.

Effets à long terme

L'usage régulier entraîne une accoutumance. L'arrêt brutal d'une consommation régulière entraîne un syndrome de sevrage[5].

Le sevrage des amphétamines peut résulter à une idée fixe qui peut amener à une irritation ou agressivité soudaine, ou un rattrapage de sommeil extrême (à ne pas confondre avec la fatigue chronique).

L'absorption de fortes doses peut entraîner une action hallucinogène[5].

Le mode de consommation entraîne aussi d'autres risques :

Décès imputés à la consommation d'amphétamine

Les décès dû à la consommation d'amphétamine sont imputables à :

Code ATC

Notes et références

  1. (en) «Amphetamine» sur ChemIDplus, consulté le 5 octobre 2009
  2. Entrée du numéro CAS «300-62-9» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 octobre 2009 (JavaScript indispensable)
  3. Amphétamine et méthamphétamine, www. centres-pharmacodependance. net
  4. Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, 2005 (ISBN 2-263-03904-X)  
  5. Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. «Eyrolles Pratique», 2003 (ISBN 2-7081-3532-5)  
  6. Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8)  



Phényléthylamines


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