Gamma-butyrolactone
Le gamma-butyrolactone est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique. Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques particulièrement acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.
Catégories :
Sédatif - Dépresseur - Butyrolactone - Arôme
| Gamma-butyrolactone | |
|---|---|
  |
|
| Structure du gamma-butyrolactone | |
| Général | |
| Nom IUPAC | gamma-butyrolactone |
| Synonymes | Tétrahydro-2-furanone Dihydro-2 (3H) -furanone |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| Apparence | liquide hygroscopique, incolore, huileux. [1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C4H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire | 86, 0892 g∙mol-1 C 55, 81 %, H 7, 02 %, O 37, 17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -44 °C[1] |
| T° ébullition | 204 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : miscible |
| Masse volumique | (eau = 1) : 1.1[1] |
| T° d'auto-inflammation | 455 °C[1] |
| Point d'éclair | 98 °C c. f. [1] |
| Limites d'explosivité dans l'air | en volume % dans l'air : 0.3-16.0[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0.15 kPa[1] |
| Précautions | |
|
|
|
|
|
|
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0.57[1] |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Dépresseur |
| Mode de consommation | Ingestion |
| Autres appellations | GBL gamma butyrolacétone |
| Composés apparentés | |
| Isomère (s) | Diacétyle |
|
|
|
Le gamma-butyrolactone (GBL) est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB) . Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques particulièrement acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.
Effet sur l'organisme
Dans le corps humain, le gamma-butyrolactone[3] se transforme in vivo en GHB ; c'est pour cela qu'il produit les mêmes effets que le GHB : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido ; coma potentiellement mortel en cas d'overdose. Ce solvant peut être détourné en drogue[4].
Son caractère hautement acide impose une haute dilution préalable à toute consommation et c'est pourquoi le GHB (aussi nommé drogue du violeur) lui est préféré car il est nettement moins dangereux.
Relation chimique entre GBL et GHB
L'ouverture du cycle du GBL s'effectue le plus souvent en milieu basique par exemple en présence de soude caustique.
La réaction se produit par attaque nucléophile de l'ion hydroxyde (OH-) sur le carbone portant la fonction ester interne (lactone), ce dernier étant déficitaire en électrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygène. Le cycle s'ouvre (lactonolyse) par retour d'un doublet d'électrons sur l'oxygène. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate. Une réaction de saponification peut en découler et conduire à la formation de gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique).
A noter : en milieu acide ou fortement anhydre, le GHB peut être reconverti dans sa forme lactone, par conséquent en GBL.
Voir aussi
Notes et références
- gamma - BUTYROLACTONE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ INRS - Fiche Toxicologique n°247 - Gamma Butyrolactone
- ↑ Les syndromes d'addiction et de manque sous GHB (et GBL) - projectghb. org
- gamma - BUTYROLACTONE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ INRS - Fiche Toxicologique n°247 - Gamma Butyrolactone
- ↑ Les syndromes d'addiction et de manque sous GHB (et GBL) - projectghb. org
Recherche sur Google Images : |
|
"Un sursaut gamma" L'image ci-contre est extraite du site astroplanetes.net Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur. Voir l'image en taille réelle (400 x 505 - 39 ko - jpg)Refaire la recherche sur Google Images |
Recherche sur Amazone (livres) : |
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 04/12/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil
Recherche
Début page
Contact
Imprimer
Accessibilité