Tétrahydrocannabinol / THC

Le delta-9- tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue contenue dans le cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède un caractère psychotrope.



Catégories :

Cannabinoïde - Cannabis - Hallucinogène - Vasodilatateur - Phénol - Dihydropyrane

Tétrahydrocannabinol
Tétrahydrocannabinol
Général
No CAS 1972-08-3
Code ATC A04AD10
PubChem 16078
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire 314, 4617 gmol-1
C 80, 21 %, H 9, 62 %, O 10, 18 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 200 °C (392 °F)
Solubilité 2.8 mg/l (eau, 23 °C)
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant, Euphorisant, Hallucinogène (A particulièrement forte dose)
Mode de consommation Inhalation, ingestion
Autres appellations Cannabis
Risque de dépendance Dépendance psychologique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le delta-9-tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue contenue dans le cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède un caractère psychotrope.

Il a été isolé en 1964 par Raphæl Mechoulam et Yechiel Gaoni de l'Institut Weizmann de Rehovot en Israël.

Médicalement, il semble avoir des effets analgésiques. Il permettrait de diminuer la taille des tumeurs cancereuses (autophagie) [1].

Pharmacologie

Il s'agit d'une molécule fragile, thermolabile et oxydable, s'isomérisant facilement en delta-8-THC (un peu moins actif), ou se transformant en cannabinol (CBN, particulièrement peu d'activité) ou en cannabidiol (CBD, inactif).

Le THC a une hydrosolubilité particulièrement basse, mais une bonne solubilité dans la majorité des solvants organiques tels que l'éthanol ou l'hexane.

Le THC est une molécule particulièrement liposoluble, ce qui explique son passage rapide de la barrière hémato-encéphalique, et par conséquent son effet quasi immédiat lors de sa consommation en joints. Cet aspect liposoluble fait qu'il s'accumule dans les graisses, ce qui explique deux phénomènes : le fait qu'il reste présent très longtemps dans l'organisme, et le fait que lors de régimes, certains décrivent des effets cannabiniques.

Le THC se fixe principalement sur le récepteur central CB-1. Sa faible toxicité s'explique d'ailleurs de par la répartition de ces récepteurs qui sont peu nombreux dans les zones du cerveau liées aux fonctions principales.

Le produit naturellement présent dans l'organisme qui se fixe sur ces deux récepteurs est essentiellement l'anandamide, une éthanolamide de l'acide arachidonique.

Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le Marinol, le Sativex ou des analogues (molécules proches) comme le nabilone. Ces produits pharmaceutiques sont le plus souvent pas ou peu psychoactifs. Le THC est accepté dans de plus en plus de pharmacopées (DAB, USP, ... ) pour diverses indications, comme les troubles de l'appétit, certains glaucomes, sédation, traitement des douleurs chroniques (ex : complications liées aux troubles de l'immunité), et la liste n'est pas exhaustive.

Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues quelquefois 100 à 1000 fois plus actifs que le THC naturel (le fameux THC-V, par exemple). Et les recherches à propos du rôle des endocannabinoïdes sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs cannabinoïdes et d'autres endocannabinoïdes.

THC et cannabis

Dosage, impact du mode de consommation et stockage

La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et selon le mode de consommation.

Il est principalement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), quelquefois ingéré. Il peut aussi être vaporisé (voir vaporisateur)

Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du cannabis sous forme d'herbe nécessite un séchage complet et soigneux. La résine est plus stable étant donné que le THC est mieux protégé de l'oxygène et de l'humidité de par sa structure dense.

Notes et références

  1. Le cannabis efficace contre le cancer ?' – Consulté en ligne le 5 avril 2009.

Voir aussi

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